Iker Casillas merupakan salah satu kiper terbaik dalam sejarah sepak bola. Saat masih aktif bermain, ia dikenal sebagai sosok kiper yang kokoh dan pemimpin yang disegani. Ia juga tak luput dari sorotan karena prestasinya, baik secara individu maupun tim.
Kiper berkebangsaan Spanyol ini hanya membela Real Madrid dan FC Porto di level klub. Dalam kurun waktu tersebut, ia bertemu puluhan pelatih hebat. Enam pelatih inilah yang paling mengandalkannya.
Iker Casillas perlu berterima kasih kepada Vicente del Bosque berkat jasa besar yang membawa namanya mulai dikenal dunia. Meski bukan pelatih pertama yang memainkannya di level profesional, Del Bosque merupakan sosok yang membuat Casillas bisa bermain reguler di Real Madrid. Keduanya bertemu di Real Madrid pada 1999–2003. Dalam kurun waktu tersebut, Casillas memainkan 184 laga dengan mencatat 118 nirbobol. Selain bertemu di Real Madrid, keduanya juga bertemu di Timnas Spanyol pada 2008–2016.
Iker Casillas baru mendapatkan jabatan kapten utama Real Madrid pada musim panas 2010. Ia dipilih untuk menggantikan Raul Gonzalez yang pindah ke Schalke 04. Momen tersebut terjadi pada era kepelatihan Jose Mourinho. Keduanya bekerja sama selama 3 tahun (2010–2013) di Real Madrid. Torehan 136 laga dilakoni Casillas dengan mencatat 58 nirbobol.
Sebelum pensiun, Iker Casillas sempat bermain untuk FC Porto selama 5 tahun (2015–2020). Bersama tim asal Portugal itu, ia pernah ditangani oleh lima pelatih berbeda. Namun, Sergio Conceicao (2017–2020) menjadi yang paling sering memainkannya. Kiper asal Spanyol itu mencatat 73 laga dengan mencetak 37 nirbobol. Selain dilatih Conceicao, Casillas juga dilatih oleh Nuno Espirito Santo, Rui Barros, Jose Peseiro, dan Julen Lopetegui di FC Porto.
Per Februari 2026, Carlo Ancelotti telah 6 tahun (2013–2015 dan 2021–2025) melatih Real Madrid. Dalam kurun waktu tersebut, pelatih yang kini membesut Timnas Brasil ini hanya 2 tahun bertemu Iker Casillas. Momen tersebut terjadi pada periode pertama, tepatnya pada 2013–2015. Dalam kurun waktu tersebut, Casillas mencatat 71 laga dengan mencatat 34 nirbobol.
Nama selanjutnya adalah Bernd Schuster. Pelatih asal Jerman ini melatih Iker Casillas di Real Madrid selama 1,5 tahun. Kerja sama keduanya terjadi pada Juli 2007–Desember 2008. Ia mempercayakan 67 laga kepada Casillas dengan torehan 19 nirbobol yang dicatatkan sang kiper.
Pada 2003/2004, Real Madrid dilatih oleh pelatih asal Portugal. Dia adalah Carlos Queiroz yang saat ini melatih Timnas Oman. Ia memimpin tim ini dalam 59 laga selama semusim. Kala itu, Iker Casillas dimainkan 50 kali dengan mencatat 10 nirbobol.
Daftar ini membuktikan bahwa Iker Casillas sangat lama mengabdi di Real Madrid. Kiper asal Spanyol itu berkarier selama 21 tahun dengan 16 tahun (1999–2015) dihabiskan bersama Real Madrid. Sedangkan, 5 tahun (2015–2020) dimainkan bersama FC Porto.