Daftar lima besar ini ditutup oleh Rafael Leao yang dibeli oleh AC Milan pada bursa transfer musim panas 2019/2020. Penyerang serbabisa asal Portugal tersebut dilepas dengan nilai transfer senilai 49,5 juta euro (sekitar Rp860 miliar). Leao didatangkan oleh LOSC Lille dari Sporting CP dengan biaya 20 juta euro (sekitar Rp351 miliar) pada Agustus 2018 dan hanya membutuhkan satu musim untuk menarik minat klub-klub raksasa Eropa. Selama satu musim membela LOSC Lille, ia berhasil mencetak 8 gol dan 2 assist dari 26 penampilan di semua kompetisi.
Kepindahannya ke San Siro menjadi batu loncatan berharga bagi Leao untuk berkembang menjadi salah satu winger paling menakutkan di Eropa. Pencapaian utamanya di AC Milan terukir saat ia berhasil membawa I Rossoneri menjuarai Serie A 2021/2022 sekaligus menyabet gelar Pemain Terbaik (MVP) Serie A di musim yang sama. Kombinasi dari kelincahan dribbling, akselerasi eksplosif dari sisi kiri, serta kemampuan menciptakan peluang membuat Leao menjadi motor utama serangan Milan dalam beberapa musim terakhir.
Meskipun rutin kehilangan bintang-bintang utamanya di setiap jendela transfer, Lille selalu mampu menemukan pengganti sepadan di skuad utama. Kepindahan Ayyoub Bouaddi hingga deretan nama-nama besar di atas menjadi bukti dari kehebatan strategi bisnis LOSC Lille di setiap bursa transfer. Meski rutin melepas pilar utamanya demi mengantongi dana berlimpah, kejelian manajemen dalam memoles talenta baru membuat Les Dogues selalu mampu menjaga keseimbangan finansial sekaligus daya saing mereka, baik di kompetisi domestik maupun Eropa.