Di Gregorio mengaku bangga dengan mentalitas timnya yang tidak pernah gentar meski lawan yang dihadapi adalah raksasa Eropa sarat sejarah sekaliber Milan. Bournemouth, menurut Di Gregorio, memiliki filosofi yang selalu agresif tanpa peduli siapa musuhnya.
Pria kelahiran Milan, Italia, itu mengeklaim kalau tim-tim di Inggris tidak memiliki kebiasaan pasif untuk mempelajari lawan terlalu lama di awal laga. Mereka selalu berani mengambil risiko untuk menyerang, tak peduli apakah lawannya berstatus tim juru kunci atau pemuncak klasemen.
"Menurut saya, perbedaan besarnya adalah setiap pertandingan di sini dimainkan dengan ide sepak bola kami sendiri. Artinya, kami bermain menyerang dengan intensitas berbeda dibandingkan di Italia. Hal itu membuat pertandingan lebih terbuka. Tidak peduli siapa lawan yang dihadapi, baik tim papan atas maupun tim yang berada di dasar klasemen, Anda tetap bisa kalah," kata Di Gregorio, dikutip dari Football Italia.