Wedding Impossible menyoroti kisah Lee Ji Han (Moon Sang Min) yang bekerja keras untuk membuat sang kakak, Lee Do Han (Kim Do Wan), agar bisa jadi pemilik LJ Group. Keduanya yang merupakan anak hasil hubungan terlarang itu sebenarnya sejak dulu tak diterima kehadirannya. Namun, sejak kecil Lee Ji Han bertekat akan membuktikan diri dengan merebut LJ Group.
Berbeda dengan Lee Ji Han, Lee Do Han justru sama sekali tak tertarik dengan dunia bisnis. Saat ia dijanjikan akan mendapatkan hak manajemen perusahaan dengan syarat menikahi Yoon Chae Won (Bae Yoon Kyoung), ia justru dengan mudahnya menolak. Hal ini jelas sangat bertolak belakang dengan Lee Ji Han. Tak hanya itu, berikut tiga hal yang terlihat kontras dari kepribadian Lee Ji Han-Lee Do Han di Wedding Impossible.