Cho Won (Ji Chang Wook) diceritakan sebagai pria hidung belang paling terkenal di Joseon dalam cerita drakor The Scandal. Selama bertahun-tahun, ia sudah meniduri banyak perempuan, baik yang masih lajang maupun sudah menikah.
Dari semua perempuan yang pernah dekat dengannya, Cho Won hanya memberikan hatinya kepada dua orang di antara mereka, yakni Lady Cho (Son Ye Jin) dan An Hui Yeon (Nana). Namun, di antara keduanya, siapa yang sebetulnya dicintai oleh Cho Won?
Cho Won dan Lady Cho merupakan cinta pertama bagi satu sama lain. Kecerdasan, sikap energik, dan keceriaan Lady Cho alias Cho Yun membuat Cho Won langsung terpikat serta jatuh hati. Cho Won mengabaikan bahwa ia berusia lebih muda dan merupakan adik sepupu Lady Cho dari pihak ayah.
Marga yang sama dengan kekerabatan dekat menjadi penghalang utama Cho Won tak bisa meminang Lady Cho dan mendapat restu keluarga. Meski sempat berencana kabur bersama dan nikah lari, Lady Cho akhirnya memutuskan menikahi pria lain yang dijodohkan dengannya. Lady Cho melakukannya demi sang ayah. Hal ini membuat Cho Won patah hati lalu menjadi womanizer.
Setelah 10 tahun, Lady Cho menyurati Cho Won dan meminta pria itu datang ke Bukchon. Lady Cho menyuruh Cho Won menghamili So Ok (Shin Yoon Ha) yang merupakan calon selir sang suami. Namun, Cho Won menganggap hal itu terlalu mudah dan lebih menganggap menggoda An Hui Yeon sebagai tantangan.
Cho Won dan Lady Cho kemudian bertaruh soal An Hui Yeon. Berbagai cara ditempuh Cho Won untuk meluluhkan hati An Hui Yeon. Meski awalnya hanya berpura-pura, lambat laun Cho Won mulai bersimpati dan menyukai An Hui Yeon. Cho Won menganggap An Hui Yeon sama dengan dirinya yang bergantung pada seseorang yang tak bisa dimiliki.
Perasaan Cho Won jadi terombang-ambing dan bingung memilih antara Lady Cho atau An Hui Yeon. Di satu sisi, Cho Won terbuai dengan janji manis palsu Lady Cho meski tahu cinta pertamanya itu takkan bisa kabur dengannya. Namun, Cho Won tetap tak bisa menolak apa pun permintaan Lady Cho.
Di sisi lain, Cho Won menyadari ia mulai tulus mempedulikan An Hui Yeon. Meski tahu resikonya, Cho Won berbohong dan memalsuka kematian An Hui Yeon demi menyelamatkan perempuan itu. Cho Won juga sengaja membuat An Hui Yeon membencinya agar perempuan tersebut bisa pergi dan tetap punya keinginan hidup. Namun, ia tetap tak bisa memilih kabur dengan An Hui Yeon dan tinggal bersama seterusnya.
Hingga akhir, Cho Won digambarkan sebagai pria yang bingung dengan perasaannya sendiri. Ia tidak tahu harus memilih siapa di antara Lady Cho dan An Hui Yeon seolah dirinya mencintai keduanya dalam drakor The Scandal.