Di drakor My Youth, Sunwoo Hae (Song Joong Ki) menyukai Sung Je Yeon (Chun Woo Hee) sejak SMA. Meski sudah berpisah lama, perasaan Sunwoo Hae pada Sung Je Yeon tetaplah sama.
Reuni setelah dewasa, ia pun berusaha kembali mengejar cinta pertamanya. Namun, saat berhasil merajut ulang kisah mereka, Sunwoo Hae justru ingin putus dengan Sung Je Yeon. Lantas, apa penyebab ia ingin mengakhiri hubungan mereka?