Ronaldo Nazario merupakan pengguna nomor punggung 99 pertama di AC Milan. Ia mengenakan nomor ini ketika memperkuat tim selama 2 musim pada 2006–2008. Bisa dibilang, pemilihan nomor punggung tersebut pada kala itu menjadi buah bibir.
Pasalnya, Ronaldo datang ke San Siro sebagai striker yang punya rekam jejak apik di Italia. Sebelumnya, ia ikonis dengan nomor punggung 9. Namun, nomor punggung tersebut saat itu digunakan oleh Filippo Inzaghi yang sudah memakainya sejak musim 2001/2002.
Kendati demikian, nomor punggung tersebut nyatanya tak membuat kariernya berjalan mulus dan apik di AC Milan. Dalam waktu singkatnya tersebut, Ronaldo hanya bisa memainkan 20 pertandingan. Kontribusinya juga terbilang minim, yakni hanya 9 gol dan 4 assist.
Minimnya kontribusi tersebut tidak terlepas dari cedera yang dialaminya. Ronaldo menderita patah tulang kering yang membuatnya absen selama 4 bulan pada Juli–November 2007. Sempat bermain lagi, ia kembali mengalami cedera dengan robek tendon patelanya pada Februari 2008. Ini membuatnya absen lama hingga akhirnya kontraknya tak diperpanjang pada musim panas 2008. Pemain asal Brasil ini baru pulih dari cedera tersebut pada November 2008.
Dari tiga pemain di atas, mayoritas mampu menjadi andalan. Kini, Riccardo Sottil mempunyai peluang sama untuk bisa bermain reguler. Harapannya, ia dapat meningkatkan produktivitas gol tim pada sisa musim 2024/2025. Jika bisa tampil mengesankan, potensinya untuk dipermanenkan AC Milan akan terbuka lebar pada musim panas 2025 mendatang.