Tottenham Hotspur dan Liverpool berduel di laga Piala Liga Inggris sebanyak sembilan kali sejak pertemuan pertama pada 1972/1973. Dari 9 laga tersebut, Tottenham unggul dengan mencatat 5 kali kemenangan, sementara Liverpool baru 3 kali menang.
Catatan positif itu diraih Tottenham baik saat menjamu Liverpool di kandangnya maupun bertandang ke stadion Anfield. Berikut catatan lima kemenangan Tottenham atas Liverpool di Piala Liga Inggris.
Tottenham Hotspur dan Liverpool saling berhadapan dalam laga ulangan babak kelima Piala Liga Inggris pada 1972/1973. Piala Liga Inggris kala itu masih menggunakan format yang sama dengan Piala FA. Jika kedua tim bermain imbang dari babak pertama sampai keenam, maka akan diadakan laga ulangan atau replay. Liverpool bermain imbang 1-1 menghadapi Tottenham dalam laga babak kelima Piala Liga Inggris di stadion Anfield pada 4 Desember 1972. Alhasil, kedua tim harus kembali menggelar laga penentuan di kandang Tottenham, stadion White Hart Lane, pada 6 Desember 1972.
Tottenham berhasil mengalahkan Liverpool dengan skor 3-1 di laga penentuan babak kelima Piala Liga Inggris pada 6 Desember 1972. Ketiga gol Tottenham dicetak lewat brace Martin Chivers dan John Pratt. Di sisi lain, Liverpool memperkecil ketertinggalan melalui gol Ian Callaghan pada menit ke-85.
Tottenham Hotspur langsung berhadapan dengan lawan berat, Liverpool, pada babak ketiga Piala Liga Inggris 1984/1985. Tottenham yang kala itu dilatih Peter Shreeves menurunkan para pemain andalannya, macam Clive Allen, Glenn Hoddle, dan Mark Falco. Sementara itu, Liverpool asuhan Joe Fagan memainkan Ian Rush, Michael Robinson, dan Craig Johnston.
Tottenham unggul cepat lewat gol Clive Allen saat pertandingan baru bergulir 6 menit. Liverpool berusaha mengejar ketertinggalan, tetapi pertahanan Tottenham begitu solid selama 90 menit. Alhasil, Tottenham sukses mempertahankan keunggulan 1-0 atas Liverpool sampai laga usai.
Tottenham bertandang ke kandang Liverpool, stadion Anfield, dalam pertandingan babak 16 besar Piala Liga Inggris pada 1998/1999. Liverpool yang diasuh Roy Evans kala itu menurunkan para pemain bintangnya, macam Michael Owen, Robbie Fowler, dan Paul Ince. Di sisi lain, pelatih Tottenham, George Graham, memainkan Steffen Iversen, David Ginola, dan Sol Campbell.
Tottenham membuka keunggulan melalui Iversen saat laga baru berjalan 2 menit. Klub berjuluk The Lilywhites itu menambah dua gol lagi, melalui John Scales dan Allan Nielsen. Liverpool hanya bisa memperkecil ketertinggalan lewat gol Michael Owen pada menit ke-81. Tottenham menang 3-1 atas Liverpool dan lolos ke perempat final.
Tottenham Hotspur menjamu Liverpool di kandangnya, stadion White Hart Lane, pada babak 16 besar Piala Liga Inggris 2008/2009. The Lilywhites menurunkan beberapa pemain muda, seperti Frazier Campbell, Tom Huddlestone, dan Aaron Lennon. Di sisi lain, pelatih Liverpool kala itu, Rafael Benitez, juga memberikan kesempatan kepada pemain muda, macam David N'Gog, Damien Plessis, dan Nabil El Zhar.
Tottenham unggul 3-0 atas Liverpool berkat satu gol Roman Pavlyuchenko dan brace Frazier Campbell pada babak pertama. Liverpool mencetak gol balasan lewat Damien Plessis pada menit ke-47. Tottenham memperbesar keunggulan menjadi 4-1 usai Pavlyuchenko menorehkan gol keduanya pada menit ke-51. Liverpool berusaha memperkecil ketertinggalan melalui Sami Hyypia pada menit ke-62. Tottenham berhasil memenangkan laga ini dengan skor 4-2.
Tottenham Hotspur menghadapi Liverpool pada semifinal Piala Liga Inggris 2024/2025. Semifinal Piala Liga Inggris dimainkan dengan sistem dua leg. Leg pertama digelar di kandang Tottenham pada 8 Januari 2025. Sementara itu, leg kedua bakal diadakan di Anfield pada 6 Februari 2025.
Kedua pelatih sama-sama menurunkan para pemain terbaiknya di laga ini. Pelatih Tottenham, Ange Postecoglu, memainkan Dominic Solanke, Son Heung Min, dan Dejan Kulusevski. Di sisi lain, pelatih Liverpool, Arne Slot, menurunkan Mohamed Salah, Cody Gakpo, dan Diogo Jota, sejak menit pertama. Tottenham berhasil menang tipis 1-0 atas Liverpool lewat gol tunggal Lucas Bergvall pada menit ke-86.
Dari lima kemenangan di atas, Tottenham berhasil menyingkirkan Liverpool sebanyak empat kali. The Lilywhites memang berhasil menang 1-0 atas Liverpool pada leg pertama semifinal Piala Liga Inggris 2024/2025. Namun, mereka belum lolos ke final karena leg kedua bakal digelar di Anfield. Mampukah Tottenham melaju ke final Piala Liga Inggris dan meraih trofi juara pada 2024/2025? Patut dinanti.