Meski berstatus rekrutan anyar, Michele Di Gregorio langsung dipercaya untuk menjalankan tugas sebagai kiper utama Juventus. Talenta bertinggi 187 cm tersebut sukses menggeser Mattia Perin dan Carlo Pinsoglio. Ini membuatnya memperoleh banyak menit bermain bersama La Vecchia Signora. Hingga pekan ke-22, Di Gregorio sendiri bermain dalam 25 pertandingan dengan kebobolan 21 gol dan menciptakan 12 clean sheet di berbagai ajang 2024/2025.
Sebelum membela Juventus, Michele Di Gregorio memperkuat AC Monza dengan status pinjaman dari Inter Milan pada musim tenggat waktu musim panas 2020. Pemain kelahiran Milan ini langsung ditunjuk sebagai kiper utama. Dia menjadi salah satu sosok penting yang ikut mengantar I Biancorossi meraih tiket promosi ke Serie A 2022/2023.
Berkat rekam jejak meyakinkan, AC Monza tanpa ragu memboyong Michele Di Gregorio secara permanen dari Inter Milan pada musim panas 2022. Dia dibeli seharga 6 juta euro atau sekitar Rp101,5 miliar. Talenta yang kini berusia 27 tahun ini masih menyisakan kerja sama yang berlaku sampai 2028. Sejauh ini, Di Gregorio telah diturunkan dalam 144 kali dengan kebobolan 160 gol dan membuat 53 clean sheet untuk I Biancorossi.
Michele Di Gregorio kemudian dipinjam oleh Juventus dari AC Monza pada musim panas 2024. Tim asal Turin tersebut harus membayar sebesar 4,5 juta euro atau sekitar Rp76 miliar kepada I Biancorossi. Kiper bertinggi 187 cm ini melakoni masa peminjaman bersama La Vecchia Signora sampai Juni 2025.
Keenam pemain pinjaman di atas menghiasi skuad Juventus 2024/2025. Renato Veiga menjadi satu-satunya yang belum melakoni debut lantaran baru bergabung pada 27 Januari 2025. Sementara, penggawa yang lain telah menunjukkan sumbangsihnya untuk permainan La Vecchia Signora.