Jack Grealish pernah dianggap sebagai salah satu talenta paling menjanjikan di Inggris, terutama setelah menjadi bagian penting dalam perjalanan Aston Villa. Kariernya mencapai puncak ketika Manchester City merekrutnya dengan biaya fantastis, lalu menempatkannya dalam skuad yang memenangkan treble winners pada 2022/2023. Namun, kisah manis itu perlahan berubah menjadi periode yang sulit bagi sang pemain.
Jack Grealish kehilangan kebebasan bermain, produktivitasnya menurun, dan menit bermainnya semakin terbatas. Situasi itu membuatnya harus mencari jalan baru agar bisa kembali menemukan identitas sejatinya sebagai pemain penuh imajinasi. Ia kemudian dipinjamkan kepada Everton semusim penuh pada 2025/2026 dan tampil impresif hingga menyabet penghargaan English Premier League (EPL) Player of The Month pada Agustus 2025.