Napoli kalah dari Juventus pada perempat final 2008/2009
Napoli kalah dari Inter Milan pada perempat final 2010/2011
Napoli kalah dari Cremonese pada 16 besar 2022/2023
Napoli kalah dari Como pada perempat final 2025/2026
Napoli gagal melangkah ke semifinal Coppa Italia 2025/2026. Langkah Partenopei dijegal Como melalui drama adu penalti. Sebelumnya, kedua tim bermain imbang 1-1.
Napoli tak punya rekor yang mentereng dalam adu penalti di Coppa Italia. Partenopei hanya 1 kali menang dalam 5 adu penalti di Coppa Italia, yakni di final 2019/2020 menghadapi Juventus. Berikut empat kekalahan Napoli melalui adu penalti di Coppa Italia per 11 September 2026.
Kekalahan pertama Napoli melalui adu penalti di Coppa Italia terjadi pada perempat final 2008/2009 menghadapi Juventus. Pertandingan yang berlangsung di Turin tersebut berlangsung alot. Kedua tim tak mampu mencetak gol sehingga pertandingan harus dituntaskan melalui adu penalti.
Tiga penendang pertama Napoli, Marek Hamsik, Mariano Bogliacino, dan German Denis, berhasil membobol jala Alexander Manninger. Alessandro Del Piero dan David Trezeguet berhasil menggetarkan jala Napoli. Kegagalan Pavel Nedved membuat Napoli berada di atas angin.
Namun, keunggulan tersebut seakan sia-sia. Tiga penendang Napoli berikutnya, Ezequiel Lavezzi, Matteo Contini, dan Walter Gargano, gagal menjalankan tugasnya dengan baik. Napoli akhirnya tersingkir setelah Marco Marchionni dan Nicola Legrottaglie membobol jala Nicolas Navarro.
Napoli bertemu Inter Milan pada perempat final Coppa Italia 2010/20211. Tak ada gol yang terjadi selama 90 menit jalannya pertandingan. Babak perpanjangan waktu juga tak menghasilkan pemenang.
Napoli harus mengkaui keunggulan Inter Milan 4-5 pada adu penalti. Ezequiel Lavezzi menjadi satu-satunya penendang Partenopei yang gagal membobol jala Luca Castellazzi. Sementara, semua eksekutor Inter Milan sukses menjalankan tugasnya dengan baik.
Napoli tampil dominan di Serie A Italia 2022/2023. Mereka berhasil menjadi juara dengan selisih 16 poin dari peringkat kedua, Lazio. Sayang, performa apik tersebut tak terjadi di Coppa Italia. Partenopei kalah secara mengejutkan dari Cremonese pada 16 besar melalui adu penalti.
Pada waktu normal, Cremonese unggul lebih dahulu melalui Charles Pickel pada menit ke-18. Napoli berhasil membalikkan keadaan berkat dua gol cepat yang dicetak Juan Jesus dan Giovanni Simeone. Namun, gol Felix Afena-Gyan pada menit ke-87 membuat skor kembali imbang.
Pada babak adu penalti, kelima penendang Cremonese berhasil membobol jala Alex Meret. Sementara, Stanislav Lobotka menjadi satu-satunya eksekutor Partenopei yang gagal mencetak gol. Kekalahan itu cukup mengejutkan karena Cremonese terdegradasi ke Serie B pada akhir musim.
Napoli berjumpa tim kuda hitam, Como, pada perempat final Coppa Italia 2025/2026. Partenopei tertinggal lebih dahulu setelah Martin Baturina mencetak gol melalui titik putih pada menit ke-39. Napoli berhasil menyamakan kedudukan berkat aksi Antonio Vergara pada menit ke-46. Pemenang harus ditentukan melalui adu penalti.
Romelu Lukaku sebagai penendang kedua gagal membobol jala Jean Butez. Partenopei memiliki sedikit nafas setelah Maximo Perrone tak mampu mencetak gol. Napoli gagal melangkah ke semifinal setelah tendangan Stanislav Lobotka ditepis Butez.
Napoli punya rekor buruk ketika menghadapi babak adu penalti di Coppa Italia. Mereka menelan 4 kekalahan dari 5 kali adu penalti, termasuk kekalahan atas Como pada perempat final 2025/2026.