James Ward-Prowse memegang status sebagai pemain jebolan akademi termahal ketiga dalam sejarah Southampton. Predikat tersebut ia dapat lantaran dipinang West Ham United pada musim panas 2023. Kala itu, The Hammers membayar biaya transfer sebesar 34,8 juta euro (Rp663 miliar) lantaran sang pemain masih memiliki kontrak hampir 3 tahun.
Sebelum dipromosikan ke tim utama pada 2012, Ward-Prowse mengasah kemampuan di akademi Southampton selama 9 tahun. Untuk tim senior, ia menjelma sebagai poros permainan di lini tengah sekaligus pemain dengan insting mumpuni dalam membobol gawang lawan. Dari total 410 laga, ia mengemas 55 gol dan 52 assist. Periode terbaiknya ialah kala mengoleksi 10 gol dan 5 assist di English Premier League 2021/2022.
Performa pemain kelahiran 1 November 1994 itu cukup baik pada musim pertama di West Ham United. Penampilannya sempat menurun saat dipinjam Nottingham Forest pada paruh pertama 2024/2025. Pada 2025/2026, ia kembali diberi peran sebagai salah satu motor serangan The Hammers.
Tyler Dibling berhasil menarik minat Everton meski gagal membawa Southampton bertahan di English Premier League 2024/2025. Penampilannya yang mengesankan membuat The Toffees yakin bahwa ia punya potensi besar untuk berkembang di level tertinggi. Transfer tersebut juga menjadi bukti bahwa kualitas individu Dibling tetap bersinar meski timnya mengalami keterpurukan.