5 Musim Pertama Chelsea Tersingkir pada Babak 16 Besar Piala Liga

Piala Liga 1969/1970 menjadi pertama kalinya bagi Chelsea tersingkir pada babak 16 besar. Langkah skuad yang kala itu ditangani Dave Sexton dihentikan Carlisle United, klub yang pada 2026/2027 ini berlaga di kasta kelima. Duel di Brunton Park pada Selasa (14/10/1969) itu berakhir dengan skor tipis 1-0 bagi keunggulan Carlisle.

Gol tunggal Carlisle pada laga itu dicetak Derek Hemstead. Bek berpaspor Inggris itu berhasil menaklukkan Peter Bonetti pada menit 79. Sementara itu, lini serang The Blues yang dihuni Peter Houseman, Charlie Cooke, serta Peter Osgood gagal memecah kebuntuan sepanjang laga.

Chelsea kembali tersingkir pada babak 16 besar Piala Liga pada 1970/1971. Kali ini, mereka harus mengakui keunggulan Manchester United pada Rabu (28/10/1970). Skuad besutan Dave Sexton takluk 1-2 di Old Trafford.

Sir Bobby Charlton berhasil membawa Setan Merah unggul lebih dahulu pada menit 28. Tujuh menit berselang, John Hollins berhasil menyamakan kedudukan bagi Chelsea. Namun, George Best berhasil mencetak gol kemenangan bagi tuan rumah pada menit 70.

Chelsea dan Arsenal sempat bermain imbang tanpa gol selama babak pertama ketika berduel di Highbury pada babak 16 besar Piala Liga 1976/1977, Selasa (26/10/1976). Lima menit babak kedua berjalan, The Gunners yang tampil di markas sendiri berhasil membuka keunggulan. Trevor Ross yang beroperasi di lini tengah sukses menaklukkan John Phillips. 

The Blues hanya butuh waktu selama 5 menit untuk menyamakan kedudukan. Bek tengah, Davie Hay, sukses mencatatkan namanya di papan skor. Sayangnya, Chelsea kembali kebobolan semenit berikutnya lewat tandukan Frank Stapleton dan membawa Arsenal unggul 2-1 hingga akhir laga. 

Chelsea mendapat perlawanan sengit saat menjamu Burnley di Stamford Bridge pada babak 16 besar Piala Liga 2008/2009, Rabu (12/11/2008). The Blues berhasil unggul lebih dahulu lewat aksi Didier Drogba pada menit 26. Namun, tim tamu menyamakan kedudukan melalui Ade Akinbiyi pada menit 68 yang sekaligus membuat skor 1-1 bertahan hingga akhir babak tambahan waktu.

Dalam adu penalti, The Blues hanya mampu mencetak 4 gol dari total 6 eksekutor. Wayne Bridge dan John Obi Mikel menjadi pemain Chelsea yang gagal menjebol gawang Burnley. Di sisi lain, Burnley mampu mengemas lima gol dan unggul total 6-5.

Setelah menembus semifinal pada 2025/2026, Chelsea hanya mampu mencapai babak 16 besar di Carabao Cup 2026/2027. Langkah skuad besutan Xabi Alonso resmi terhenti menyusul kekalahan dari Liverpool pada Kamis (29/10/2026) WIB. Selama waktu normal pertandingan, kedua tim bermain imbang 1-1 oleh gol Morgan Rogers dan Cody Gakpo.

Dalam adu penalti, masing-masing tim memiliki delapan eksekutor. Liverpool berhasil menjebloskan enam gol dengan gagalnya Ryan Gravenberch dan Konstantinos Tsimikas. Sementara itu, Chelsea resmi tersingkir lantaran hanya mampu mencetak lima gol. 

Kekalahan dari Liverpool menambah daftar panjang kegagalan Chelsea pada babak 16 besar Piala Liga Inggris. Dari lima kesempatan tersebut, The Blues dua kali disingkirkan melalui adu penalti, yakni saat menghadapi Burnley pada 2008/2009 dan Liverpool pada 2026/2027. Hasil ini menjadi catatan tersendiri bagi Chelsea yang harus mengalihkan fokus ke kompetisi lain demi menjaga peluang meraih trofi musim ini.