Guglielmo Vicario merasakan kerasnya persaingan sepak bola di Italia sebelum untuk pertama kalinya berkarier di luar negeri saat direkrut Tottenham Hotspur pada musim panas 2023. Salah satu pengalaman penting dalam kariernya ialah saat gagal membawa Perugia bertahan di Serie B pada 2019/2020. Ia yang saat itu bermain sebagai pinjaman dari Cagliari diberi kesempatan bermain dalam 35 laga pada musim reguler. Kehadirannya di bawah mistar gawang juga tak mampu membawa Perugia tampil maksimal pada fase play-off degradasi.
Ancaman degradasi yang kini membayangi Tottenham Hotspur jelas bukan situasi asing bagi tujuh pemain di atas. Mereka pernah merasakan pahitnya turun kasta bersama klub berbeda, pengalaman yang bisa menjadi pelajaran berharga sekaligus motivasi tambahan dalam menghadapi tekanan pada sisa musim 2025/2026. Kini, tantangannya adalah membuktikan bahwa pengalaman tersebut mampu membantu Spurs bangkit dan bertahan di kasta tertinggi sepak bola Inggris.