AC Milan menjuarai Liga Champions 2002/2003 setelah mengalahkan Juventus. (uefa.com)
Berlusconi lahir dan besar di Milan. Lahir pada 1936, dia mulai terjun ke dunia bisnis selepas lulus dari Universitas Milan pada 1961. Dia juga membangun stasiun televisi bernama Canale 5, kemudian grup media bernama Finninvest.
Dikenal sebagai Perdana Menteri Italia selama tiga periode, Berlusconi dikenal dekat dengan sepak bola. Pada 1986, dia menyelamatkan AC Milan dari kebangkrutan. Dia resmi jadi pemilik Milan saat itu dan mulai berinvestasi cukup besar di sana.
Di bawah kepimpinan Berlusconi, Milan meraih kejayaan. Total, delapan gelar Serie A, satu trofi Coppa Italia, dan lima mahkota Liga Champions, sukses digamit oleh Rossoneri saat dipimpin oleh Berlusconi.
Sayangnya, pada 2017, kebersamaan Berlusconi dan Milan harus pupus. Dia memutuskan untuk menjual Milan, tetapi asanya bersama sepak bola belum tuntas. Dia pun memutuskan untuk memegang klub Italia lain, yakni Monza.