Jose Mourinho melewati musim terakhirnya menangani Real Madrid pada periode pertama dengan mempersembahkan trofi Supercopa de Espana 2012/2013. Keberhasilan memenangi gelar ini tak dilalui dengan mudah. Pada leg pertama laga penentuan, Los Blancos takluk 2-3 sebagai tim tamu dari Barcelona di Camp Nou. Setelah Cristiano Ronaldo membawa Madrid unggul lebih dahulu, Barcelona membalas tiga gol lewat Pedro, Lionel Messi, dan Xavi Hernandez. Lalu gol Angel Di Maria membuat laga berakhir dengan skor 3-2 untuk keunggulan tuan rumah.
Madrid memastikan gelar juara dengan keunggulan gol tandang. Pada leg kedua yang berlangsung di Santiago Bernabeu, Los Blancos menutup duel dengan kemenangan 2-1. Gol pembuka keunggulan Gonzalo Higuain disusul oleh gol Cristiano Ronaldo. Gol Lionel Messi pada penghujung babak pertama lantas menjadi penutup pada laga ini.
Kini, Jose Mourinho kembali ke Santiago Bernabeu dengan membawa pengalaman dan reputasi sebagai salah satu pelatih tersukses dalam sejarah sepak bola modern. Tiga trofi yang ia persembahkan pada periode pertamanya menjadi bukti bahwa pria asal Portugal tersebut mampu menghadirkan kesuksesan bagi Los Blancos. Menarik untuk dinantikan apakah Mourinho dapat mengulang pencapaian tersebut dan membawa Real Madrid kembali berjaya pada periode keduanya.