Potret Macklemore, sosok rapper yang dicoret dari sisa tur Ed Sheeran (instagram.com/macklemore)
Pada tahun 2000, ia merekam mixtape berjudul Open Your Eyes dengan nama Professor Macklemore. Pria bernama asli Benjamin Hammond Haggerty ini kemudian menghapus nama "Professor" dan mulai mengerjakan album penuh pertamanya, The Language of My World, yang dirilis pada 2005.
Macklemore pertama kali bertemu Ryan Lewis pada 2006 saat Lewis bekerja untuk promosi Macklemore sebagai fotografer. Kedua musisi tersebut berteman baik, tetapi tidak meresmikan upaya kolaborasi mereka sampai 2009. Sementara itu, Macklemore tetap sibuk menjalani kariernya sebagai artis solo. Namun, dalam perjalanan kariernya, ia sempat terjerumus ke dalam penyalahgunaan narkoba. Atas permintaan sang ayah, rapper kelahiran Seattle ini mengikuti program rehabilitasi selama 35 hari pada musim panas tahun 2008.
Pada 2009, Macklemore dan Ryan Lewis meresmikan kolaborasi duo mereka dan merilis EP The VS. EP. Perjalanan duo mereka berlanjut pada EP The VS. Redux (2010), lagu "Can't Hold Us" bersama Ray Dalton (2011), hingga album studio The Heist (2012) dan This Unruly Mess I've Made (2016). Menariknya, lagu "Can't Hold Us" sempat menduduki nomor 1 di Billboard Hot 100 pada 18 Mei 2013 dan bertahan selama 5 minggu. Kesuksesan yang sama juga terjadi pada single "Thrift Shop" yang mencapai puncak Billboard Hot 100 dengan penjualan lebih dari 6 juta kopi. Macklemore kemudian mengumumkan duo ini hiatus pada 15 Juni 2017.
Di tahun yang sama, Macklemore melanjutkan kariernya dengan merilis "Glorious" bersama Skylar Grey sebagai single utama dari album solo kedua Macklemore, Gemini. Dalam single "Next Year" bersama Windser yang dirilis 2021, Macklemore juga bekerja sama dengan Ryan Lewis, menandai kolaborasi pertama mereka dalam tiga tahun.
Setahun setelah perilisan album solo ketiga Ben, Macklemore merilis "Hind's Hall" sebagai ungkapan dukungan untuk protes pro-Palestina di kampus-kampus yang menyerukan diakhirinya genosida di Gaza. Judul lagunya pun merujuk pada tindakan aktivis pro-Palestina yang mengganti nama Hamilton Hall di Columbia University menjadi Hind's Hall untuk menghormati Hind Rajab, anak perempuan Palestina yang tewas di Jalur Gaza.
