Pada Met Gala di New York, 4 Mei 2016 silam, keduanya dikabarkan menunjukkan 'kecocokan' saat berada di lantai dansa. Diiringi lagu Crazy In Love dari Beyonce, keduanya terlihat menari dengan kompak dan penuh dengan kebahagian. Setelah malam itu, Tom pun mengatakan kalau Tay, sapaan Taylor, adalah pribadi yang sangat memukau dan luar biasa.
Kemudian, saat ditanya tentang aksinya dengan Taylor, Tom Hiddleston menjawab bahwa semua orang suka menari. Namun, Tom sendiri mengakui kalau Taylor Swift yang terlebih dahulu mendatanginya saat acara berlangsung. Setelah berbincang lama, mereka akhirnya memutuskan untuk menari bersama, Tom beralasan para tamu pun malu untuk naik ke lantai dansa malam itu.
Uniknya, saat itu Taylor Swift masih berpasangan dengan Calvin Harris. Namun, berselang satu bulan setelah Gala, keduanya secara resmi putus. Kabar yang beredar, keduanya sudah tidak 'satu visi' dan memutuskan untuk berpisah. Ada pula kabar yang menyatakan kalau Calvin tidak siap untuk berkomitmen, selain itu juga dianggap karier Taylor Swift dihalang-halangi oleh sang kekasih.
