Sosok kakak di drama biasanya digambarkan rela melakukan apa pun demi sang adik bahagia. Namun, berbeda dengan Lee Do Han (Kim Do Wan), kakak dari karakter Lee Ji Han (Moon Sang Min) di Wedding Impossible.
Lee Do Han dan Lee Ji Han adalah adik kakak yang terlahir dari hubungan di luar nikah. Namun, Lee Do Han diinginkan kakeknya untuk jadi penerus perusahaan, meski ia ogah melakukannya.
Di sisi lain, ia juga terlibat perang dinging dengan Lee Ji Han yang mau kakaknya itu jadi penerus perusahaan keluarga. Hubungan keduanya pun diketahui tak seharmonis itu. Bahkan, beberapa sikap Lee Do Han berikut ini terkesan terlalu acuh sebagai seorang kakak.