Cha Sun Chaek (Seohyun SNSD) masih tak bisa memahami mengapa Yi Beon (Taecyeon 2PM) menyukainya di The First Night with the Duke. Padahal, Sun Chaek tahu bahwa dalam novel, Yi Beom seharusnya berpacaran dengan Cho Eun Ae (Kwon Han Sol). Namun, usai kehadirannya dalam dunia novel itu, alur cerita tiba-tiba saja berubah drastis.
Tak ingin merebut posisi tokoh utama, Cha Sun Chaek berusaha keras mengembalikan keadaan seperti semula. Ia ingin menjodohkan Cho Eun Ae dan Yi Beon lagi dalam kehidupan novel yang ia jalani itu. Berikut tujuh cara yang dilakukan Cha Sun Chaek untuk menjodohkan tokoh favoritnya, Cho Eun Ae, di drakor The First Night with the Duke.