Semenjak Cha Sun Chaek (Seohyun) mulai meyakini perasaannya terhadap Yi Beon (TaecYeon) alias Pangeran Gyeongseong, keduanya perlahan saling berbagi hati dalam lanjutan cerita drakor The First Night With the Duke. Keduanya bahkan mulai menyusun beragam rencana dan membayangkan tentang pernikahan mereka kelak.
Sayangnya, hubungan yang baru mulai mereka bangun ini harus menemui beragam jalan terjal yang membuat Cha Sun Chaek dan Yi Beon harus berjuang ekstra bila ingin mempertahankan cinta mereka. Meski tidak mudah, mereka tetap berjuang menghadapi jalan terjal berikut.