Ada salah satu hal kontroversial dari Boris Johnson, yakni persoalan perempuan. Saat ini, Boris Johnson setidaknya telah memiliki tiga istri secara resmi, dua lainnya telah diceraikan. Selain itu, dia juga diketahui memiliki beberapa hubungan dengan perempuan lainnya.
Allegra Mostyn-Owen adalah pacar dan istri pertamanya yang dinikahi setelah lulus tahun 1987 dari Oxford University. Pada April tahun 1993, mereka berdua bercerai dan kemudian Boris menikahi Marina Wheeler beberapa hari kemudian.
Pernikahan dengan Wheeler itu bertahan setidaknya selama 25 tahun dengan empat anak. Tapi dalam jangka waktu itu, setidaknya ada beberapa perselingkungan yang telah dilakukan oleh Boris Johnson.
Menurut Mirror, Boris terlibat hubungan dengan Petronella Wyatt, seorang jurnalis ketika berada di The Spectator. Hubungan itu gagal karena Boris tidak bisa meninggalkan Marina. Setidaknya, Boris-Petronella menjalin hubungan selama empat tahun.
Setelah itu, ada relasi yang tumpang tindih ketika Boris memiliki hubungan dengan Petronella. Di saat yang sama, pria berambut pirang yang sering tampil dengan gaya acak-acakan itu, juga menjalin hubungan dengan Anna Fazackerley, seorang jurnalis lainnya.
Pada tahun 2004 ketika menjadi Wakil Partai Konservatif, Boris Johnson mundur dari jabatan karena perselingkuhannya dengan Wyatt tersebut.
Ketika menjadi wali kota London, Boris juga terlibat skandal dengan seorang konsultan seni bernama Helen Macintyre pada tahun 2009. Dari hubungan itu, ada satu anak yang dihasilkan.
Menurut The Sun, Pengadilan Banding Inggris pada tahun 2013 juga mendengar bahwa putri kedua Macintyre juga hasil hubungan gelap dengan Boris Johnson.
Perselingkuhan Boris dengan para perempuannya, membuat Marina Wheeler, istri resmi, mengusir lelaki itu selama dua kali, tapi juga masih mempertahankan hubungan mereka.
Pada tahun 2018, hubungan yang telah dipertahankan oleh Marina Wheeler pada akhirnya selesai juga. Marina bercerai dengan Boris. Perdana Menteri Inggris itu kemudian menikah dengan Carrie Simons.
Carrie Simons adalah seorang putri dari salah satu pendiri media The Independent. Simons pernah bekerja selama dua tahun dalam kampanye sukses Boris dalam pemilihan wali kota London.
Secara resmi, Boris dan Carrie Simons menikah di Katedral Westminster pada 29 Mei 2021. Dan itu menjadi catatan sejarah karena menjadi Perdana Menteri yang menikah ketika menjabat, dalam 200 tahun terakhir politik Inggris.