Menghadapi Arsenal dalam lanjutan Liga Inggris di pertengahan pekan ini pada tanggal 5 Desember 2018 menjadi tantangan besar bagi Mourinho, terlebih lagi bermain di hadapan publiknya sendiri. Beberapa pemain penting mengalami cedera di antaranya adalah Phil Jones, Luke Shaw, dan Ashley Young.
Kini, Mourinho hanya berharap pada Eric Bailly dan Chris Smalling yang sebelumnya absen saat menghadapi Southampton kemarin karena masalah cedera punggung dan kaki. Sedangkan Antonio Valencia dan Matteo Damian menyatakan siap untuk pertandingan berikutnya. Pemain muda, Diogo Dalot, diperkirakan akan tampil debut musim ini dan menjadi kesempatan emas bagi Diogo Dalot untuk menunjukkan bahwa ia layak berada di tim utama.
Sementara di lini penyerangan, Alexis Sanchez, masih diistirahatkan hingga awal tahun depan karena cedera pada bagian hamstring sedangkan Romelu Lukaku dan Marcus Rashford terlihat tertatih-tatih saat menghadapi Southampton. Mourinho yakin Rashford bisa tampil saat menghadapi Arsenal setelah menjalani perawatan di pergelangan kakinya.