AC Milan mengalami penurunan prestasi di Serie A Italia pada 2022/2023. Setelah menjadi juara pada musim sebelumnya, Rossoneri hanya mampu finis di posisi keempat pada 2022/2023. Klub asuhan Stefano Pioli tak mampu mengungguli Napoli, Lazio, Inter Milan yang finis di posisi tiga besar.
Sehubungan dengan itu, peraih 19 trofi Liga Italia itu bergerak cukup aktif pada bursa transfer musim panas 2023. Dari total 10 pemain baru yang direkrut, dua di antaranya diboyong dari Chelsea. Dengan datangnya Christian Pulisic dan Ruben Loftus-Cheek, total ada empat pemain AC Milan yang diboyong dari Chelsea.