Rui Costa (twitter.com/acmilan)
Pemain Portugal dengan karier terpanjang di Serie A Italia adalah Rui Costa. Gelandang jebolan akademi Benfica itu mulai bermain di Italia pada 1994 bersama Fiorentina. Selama 7 musim berikutnya, Rui Costa terus menjadi andalan di lini tengah La Viola. Ia mencatat total 276 penampilan bersama Fiorentina, termasuk 215 kali berlaga di Serie A.
Sukses Rui Costa bersama Fiorentina sukses membawanya ke klub yang lebih besar, AC Milan. Rui Costa berseragam AC Milan pada 2001–2006 dan tetap mempertahankan status pemain kunci. Ia tampil 192 kali bareng AC Milan, termasuk 124 kali di Serie A. Artinya, koleksi penampilan Rui Costa di Serie A mencapai angka 339, rekor terbanyak bagi pemain Portugal.
Tak sekadar panjang, karier Rui Costa di Italia juga bergelimang sukses. Ia memenangi 2 trofi Coppa Italia dan 1 Piala Super Italia bersama Fiorentina. Setelah pindah ke AC Milan, Rui Costa meraih 5 gelar tambahan, termasuk Serie A dan Liga Champions Eropa. Status gelandang legendaris Portugal dan Serie A pun melekat ke Rui Costa hingga saat ini.