Karakter Bae I Ji (diperankan Im Se Mi) dalam The Winning Try menjadi sorotan penonton. Dikenal gigih dan sabar, karier I Ji di olahraga menembak nyatanya tak mudah. I Ji banyak mengalami kesulitan, apalagi saat jadi asisten pelatih Jeon Nak Gyun (diperankan oleh Lee Sung Wook).
Kesulitan I Ji pun membuat ia pasrah dan tak bisa berbuat apa-apa. Ia hanya bisa menuruti demi tak hilang pekerjaannya. Berikut adalah beberapa kesulitan yang dialami I Ji dalam drama ini.
Di usianya yang sudah tidak muda, I Ji dijadikan asisten pelatih menembak oleh Nak Gyun. Setiap tahun ia selalu mendapat perpanjangan kontrak di SMA Hanyang. Namun, pada kenyataannya ia hanya dimanfaatkan oleh Nak Gyun agar pekerjaannya lebih mudah. Padahal dengan jadi asisten, I Ji berharap banyak diajarkan jadi pelatih yang baik oleh Nak Gyun.
Dalam sesi latihan, Nak Gyun lebih banyak mengawasi dari kejauhan dan santai. Sementara I Ji bertugas memperhatikan dan mencermati perkembangan latihan atlet-atlet muda. Di luar pekerjaannya pun, I Ji tetap diperintah oleh Nak Gyun seperti mengantar dan menjemput Nak Gyun dengan berkendaraan saat dalam keadaan mabuk. Benar-benar dijadikan pembantu dan seperti budak saja, ya!
Selain sebagai asisten pelatih, nyatanya I Ji masih aktif sebagai penembak profesional. Ia mengikuti kompetisi sama seperti atlet muda lainnya. Namun, kariernya tak semulus di masa lalu. Kini, ia banyak dibanding-bandingkan dengan atlet muda lainnya. Hal ini tentu membuat I Ji kesal namun ia tetap sabar menghadapi itu.
Selalu dibandingkan tak membuat I Ji menyerah, justru ia makin rajin berlatih agar bisa bersaing dengan atlet lain. Namun, persaingan yang dilakukan tetap sehat dan profesional, ya!
Kemunculan Ju Ga Ram (diperankan Yoon Kye Sang) sebagai pelatih rugbi membuat I Ji dilema. Saat ia harus menjauhi dan benci dengan Ga Ram, ia justru mendapat 'tugas' jahat dari Wakil Kepala Sekolah SMA Hanyang, Seong Jong Nam (diperankan Kim Min Sang). I Ji diminta mengawasi gerak-gerik Ga Ram selama melatih tim rugbi. Apalagi Jong Nam tahu kalau keduanya memiliki kedekatan.
Tak hanya itu, Jong Nam pun menawarkan kontrak tiga tahun sekaligus kepada I Ji jika ia mau menerima tawaran itu. Hal itu memang menggiurkan namun I Ji dilema karena itu perbuatan yang tidak baik.
Menjadi sosok I Ji bukanlah hal yang mudah, ya. Kisah cinta dan kariernya terlihat rumit. Namun, ia berusaha sabar dengan melewati hal itu. Pastinya tetap bekerja keras, ya!