Mimpi buruk Milan berawal dari kecerobohan Koni De Winter yang melakukan handball di kotak terlarang ketika Bournemouth sedang melancarkan skema sepak pojok. Pelanggaran tersebut memudahkan tuan rumah untuk unggul lebih dulu saat duel baru berusia delapan menit, lewat eksekusi penalti Justin Kluivert.
Belum sempat bangkit, kiper Mike Maignan justru melakukan tindakan tak pantas dengan mendorong wajah Tyler Adams di areanya sendiri. Insiden tersebut membuat Maignan mendapat kartu merah langsung dan memberikan penalti kedua bagi tuan rumah yang mengubah kedudukan menjadi 2-0 pada menit ke-28. Gol tendangan bebas Amine Adli di akhir laga semakin menambah derita Milan.
"Penalti dari tendangan sudut dan kartu merah itu mengubah segalanya, jadi tidak ada lagi pertandingan (setelah itu)," kata Amorim kepada selepas laga dikutip dari Football Italia.