Stefano Okaka didatangkan AS Roma dari Cittadella pada Juli 2004. Ia terlebih dahulu bermain untuk AS Roma U-17 dan U-20 sebelum debut di tim utama pada 2005/2006. Okaka mendapat kesempatan tampil di tim utama AS Roma kala menang 3-0 atas Napoli pada leg pertama 16 besar Coppa Italia pada 8 Desember 2005. Ia kala itu masih berusia 16 tahun 3 bulan 29 hari. Okaka langsung mencetak gol perdananya di Coppa Italia pada menit ke-83.
Sayangnya, kariernya bersama AS Roma tidak berjalan begitu baik. Ia hanya bermain dalam 61 laga dengan catatan 6 gol dan 5 assist pada 2005--2012. Okaka lebih sering dipinjamkan kepada klub-klub lain, seperti Modena, Brescia, Fulham, Bari, dan Parma. Ia masih aktif berkarier sebagai pesepak bola dengan membela Ravenna sejak September 2025.
Ketiga pemain di atas tidak hanya mencatat rekor sebagai debutan termuda AS Roma di Coppa Italia. Mereka sama-sama mencetak gol dalam pertandingan perdananya di Coppa Italia. Namun, Arena perlu mewaspadai rekam jejak kedua pendahulunya, Di Chiara dan Okaka, usai debut di Coppa Italia ketika berusia 16 tahun. Keduanya tidak memiliki karier yang mentereng bersama AS Roma. Mampukah Arena meningkatkan level permainan dan menjadi pilar penting lini belakang AS Roma dalam beberapa tahun ke depan?