Jamie Vardy meraih anugerah pemain terbaik bulanan Premier League terakhir pada Oktober 2019. Ia kala itu menampilkan performa sensasional dengan mencetak 4 gol dalam 3 laga EPL pada periode tersebut. Leicester City sendiri ketika itu mencatat 2 kemenangan dan 1 kekalahan.
Vardy mencetak satu gol dalam kemenangan Leicester City 2-1 atas Burnley pada pekan kesembilan 19 Oktober 2019. Ia kemudian menciptakan hattrick kala The Foxes membantai Southampton dengan skor 9-0 pada pekan kesepuluh 25 Oktober 2019. Vardy kala itu unggul dari para kandidat lain untuk penghargaan pemain terbaik bulanan edisi Oktober 2019, seperti Jack Grealish, Ilkay Gundogan, Dean Henderson, Willian, dan Youri Tielemans.
Jamie Vardy merupakan satu-satunya pemain dalam sejarah Leicester City yang pernah memenangkan penghargaan individu bulanan Premier League sebanyak empat kali. Selain itu, ia juga mengoleksi anugerah individu musiman EPL lainnya, seperti pemain terbaik 2015/2016 dan top skor 2019/2020. Dengan pencapaian individu yang cukup mentereng tersebut, Vardy layak mendapat status legenda EPL.