Buku Niccolo Machiavelli (commons.wikimedia.org/Nicolo Machiavelli)
Pengasingan di San Casciano melahirkan buku Il Principe pada tahun 1513 yang berisi panduan kepemimpinan dengan pendekatan realistis dan kontroversial. Merujuk kembali pada laman Yale Insights, Machiavelli menyarankan para penguasa untuk menganggap manusia cenderung jahat, tidak setia, dan mudah ingkar janji demi mengamankan takhta. Atas dasar itu, seorang pemimpin dianggap tidak wajib menepati janji jika hal tersebut justru merugikan posisinya.
Ia juga mengajarkan bahwa seorang penguasa harus pandai berpura-pura saleh, jujur, dan berbelas kasih di hadapan publik, padahal di belakang layar ia siap melakukan kekejaman. Menurut Machiavelli, seorang pemimpin harus menjadi seperti rubah untuk mengenali jebakan musuh dan seperti singa untuk menakut-nakuti lawan. Pandangan bahwa seorang pemimpin lebih baik ditakuti daripada dicintai menjadi salah satu alasan pemikirannya dicap sangat licik.
Selain Il Principe, Machiavelli juga menulis Discourses on Livy, The Art of War, dan History of Florence. Ketiga karya tersebut menunjukkan luasnya pemikirannya tentang politik, pemerintahan, dan strategi militer. Namun, Il Principe tetap menjadi bukunya yang paling kontroversial karena gagasannya tentang cara memperoleh dan mempertahankan kekuasaan tanpa selalu terikat pada pertimbangan moral.