Kepercayaan Chicago Bulls kepada Derrick Rose langsung diterjemahkan melalui performanya pada musim rookie di NBA 2008/2009. Saat itu, point guard yang tengah menginjak usia 20 tahun ini langsung menyabet NBA Rookie of the Year 2009 dengan rata-rata 16,8 poin, 6,3 assist, 3,9 rebound, serta 0,8 steal per game. Rose juga masuk ke dalam jajaran NBA All-Rookie First Team bersama Michael Beasley, Brook Lopez, O.J. Mayo, dan Russell Westbrook pada musim yang sama.
Dua musim kemudian, tepatnya pada 2010/2011, Rose mencapai puncak performanya saat masih berseragam Bulls. Pebasket yang saat itu memiliki 1,91 meter dan berbobot 90,7 kilogram ini membukukan rata-rata 25 poin, 7,7 assist, 4,1 rebound, dan 1,0 steal per game hingga dinobatkan sebagai NBA Most Valuable Player (MVP) 2011 dengan total 1.182 poin dari 121 suara, mengungguli Dwight Howard (643 poin dari 118 suara) dan LeBron James (522 poin dari 112 suara). Alhasil, Rose resmi menjadi pemain Bulls kedua yang memenangkan MVP setelah Michael Jordan sekaligus pemain termuda yang meraih penghargaan tersebut pada usia 22 tahun, memecahkan rekor Wes Unseld yang menerima MVP ketika berusia 23 tahun.
Rose juga diakui sebagai salah satu pemain elite NBA pada awal 2010-an setelah terpilih sebagai pemain NBA All-Star selama 3 musim beruntun, yaitu pada 2010, 2011, dan 2012. Bagi yang belum tahu, NBA All-Star merupakan ajang khusus yang mempertemukan pemain-pemain terbaik NBA dalam sebuah pertandingan yang biasanya berlangsung pada pertengahan musim. Sepanjang 3 edisi NBA All-Star yang dilakoni, Rose selalu berada di tim yang sama dengan LeBron James, Dwyane Wade, dan Chris Bosh yang nantinya dikenal sebagai big three Miami Heat.