Setelah tampil mengesankan dengan ikut berjasa mengantar Celtic meraih berbagai piala di kancah reguler, Kieran Tierney sendiri lantas sepakat menyebrang ke Inggris untuk menerima ajakan gabung ke Arsenal pada musim panas 2019. The Gunners membayar mahar sebesar 27 juta euro atau Rp515,2 miliar kepada The Bhoys demi mengamankan jasa pesepak bola berkebangsaan Skotlandia tersebut. Tierney saat itu membawa angin segar untuk memperkuat sektor kiri pertahanan.
Tak berjalan mulus, Kieran Tierney sempat menderita cedera bahu sehingga cukup lama absen ketika musim pertamanya bersama Arsenal. Selepas pulih, dirinya kembali diplot untuk mengisi posisi bek kiri. Selain itu, dia juga pernah dirotasi ke gelandang kiri dan bek tengah sesuai skema taktik The Gunners.
Meski memiliki potensi menjanjikan, Kieran Tierney cukup sering mengalami berbagai macam cedera sehingga harus absen. Hal ini membuatnya perlahan kehilangan tempat di skuad utama Arsenal. Selepas pulih, dia diplot sebagai pelapis dalam sistem permainan The Gunners.
Sulit menembus skuad inti, Kieran Tierney kemudian dipinjamkan Arsenal kepada Real Sociedad pada musim panas 2023. Txuri-Urdin membayar biaya peminjaman sebesar 1,4 juta euro atau sekitar Rp27 miliar. Pemain yang kini berusia 28 tahun ini bertugas mengisi posisi bek kiri. Namun, performanya kembali terhambat karena cedera. Dirinya telah membuat 2 assist dari total 26 pertandingan di berbagai kompetisi.
Setelah menyelesaikan masa peminjaman, Kieran Tierney kembali berseragam Arsenal pada musim panas 2024. Dia ternyata berkutat dengan cedera hamstring sehingga harus menepi dalam waktu lama. Setelah pulih, dirinya kalah bersaing dengan penggawa lain. Ini membuatnya memperoleh menit bermain minim. Pemain bertinggi 180 cm ini sudah tampil sebanyak 144 pertandingan dengan mencetak 6 gol dan 14 assist bersama skuad London Utara tersebut. Tak mendapat perpanjangan kontrak dari The Gunners, Tierney sepakat kembali memperkuat Celtic pada musim panas 2025.