potret Waseda Boys liburan bersama (instagram.com/jeromepolin)
Karier Tomo dalam dunia YouTube bermula semenjak ia bertemu 3 sahabat karibnya, yakni Waseda Boys (Jerome, Yusuke, dan Otsuka). Mereka produktif membuat konten YouTube selama masa kuliah mereka di Universitas Waseda, Jepang. Konten yang mereka suguhkan kepada viewers merupakan konten-konten hiburan dan edukatif, seperti konten liburan, konten tebak-tebakan pengetahuan umum, bahkan hingga konten tes matematika.
Namun, saat ini Waseda Boys sudah tidak lagi sering membuat konten bersama, karena mereka sudah lulus kuliah. Hal itu juga disebabkan karena keterbatasan waktu dan juga lokasi mereka yang sudah lagi tidak berdekatan. Keempat dari mereka pun kini memiliki kanal YouTube masing-masing, termasuk Tomo sendiri. Kanal YouTube-nya diberi nama Tomohiro Yamashita Channel dan sudah memiliki total subscriber sebanyak 779 ribu.
Tomo menjadi seorang konten kreator di bawah naungan Mantappu Corp, perusahaan yang dikelola langsung oleh Jerome Polin dan Jehian Sijabat. Banyak dikenal oleh netizen di Indonesia, membuat Tomo beberapa kali mendapatkan sejumlah endorse (kerja sama) dari berbagai merek lokal.