AC Milan melepas sejumlah pemain senior yang dinilai tidak tampil maksimal pada bursa transfer musim panas 2025. Menariknya, I Rossoneri memutuskan berpisah dengan para pemain berpengalaman yang berposisi sebagai bek kanan. Davide Calabria dan Alessandro Florenzi tidak diperpanjang kontraknya, Pierre Kalulu dijual ke Juventus, Kyle Walker dikembalikan ke Manchester City, dan Malick Thiaw dilepas ke Newcastle United.
Maka dari itu, manajemen AC Milan memutuskan mencari bek kanan baru yang masih terbilang muda, fleksibel, dan bisa menjadi investasi jangka panjang. Pilihan tersebut jatuh kepada Koni De Winter. Pemain berusia 23 tahun asal Belgia itu ditebus dari Genoa dengan biaya transfer sebesar 20 juta euro atau Rp376 miliar. De Winter menandatangani kontrak berdurasi 5 tahun sampai Juni 2030.
Koni De Winter menjadi harapan baru bagi AC Milan untuk sektor pertahanan. Usianya yang masih muda dan penampilan apik bersama Genoa menjadi alasan manajemen I Rossoneri merekrutnya.