Hereward the Wake merupakan keturunan dari Oslac, earl pertama dari York. Menurut English Monarchs, ayahnya mengasingkannya dari Inggris ketika ia berusia 18 tahun, yang merupakan versi abad pertengahan. Ia pernah bekerja sebagai tentara bayaran, dan kemudian dia mendengar tentang penaklukan Norman dan memutuskan untuk pulang ke rumah.
Sesampainya, dia menemukan keluarganya telah dibunuh dan tanah mereka telah diberikan kepada seorang lelaki Norman. Dengan bantuan seorang pengikut, ia membunuh 14 orang Normandia dan kemudian memimpin pemberontakan melawan raja William.
William cukup cemas tentang keberadaan Hereward sehingga dia meminta bantuan seorang penyihir, suatu tindakan yang cukup ekstrem untuk seorang raja Kristen. Pada akhirnya, orang-orang Normandia dapat mengalahkan Hereward dengan menyuap seseorang untuk membantu mereka melintasi rawa-rawa tempat tentara Hereward bersembunyi.
Apa yang terjadi pada Hereward setelah itu tidak diketahui lagi. Beberapa cerita mengatakan bahwa William akhirnya memaafkannya, namun kisah itu dianggap tidak mungkin, dan cerita lain mengatakan bahwa dia hidup sebagai penjahat sampai dia dibunuh oleh orang-orang Normandia.